Siempre vinculado a la ciudad de Ourense, Prego de Oliver comenzó a interesarse por el arte desde muy joven, sin embargo, el reconocimiento por su obra fue bastante tardío. Comienza a ejercer la docencia unos años antes del inicio de la Guerra Civil, pero después de esta, será depurado y apartado de esta presión. Como vía para zanjar las dificultades económicas que asaltaban a su familia, comienza a convertir la pintura en su medio de vida, comenzando con pequeños encargos a particulares, permitiéndole exponer por primera vez en Madrid en 1941. En estos años, también ilustrará libros como por ejemplo “Merlín e Familia” de Alvaro Cunqueiro o “As crónicas de Sochantre”

Comenzará a formar parte de las tertulias ourensanas en O´Volter, que juntaban a intelectuales como Castelao, Vicente Risco, Ferro Couselo, Florentino Cuevillas, Arturo Baltar, García-Sabell, Torrente Ballester o Valentín Paz Andrade.

Prego trabajaba desde la observación, temáticas comunes que estudiaba y convertía en de los valores pictóricos de artistas de muy variados tiempos y estilos resultan las bases desde las que Prego realiza un repertorio abundante: paisajes, barcas, animales, flores y bodegones, pero también la representación de la mujer y de la maternidad, los niños, las lavanderas, las viejas y viejos, escenas pastorales y retratos.