Regoyos nació en el seno de una familia acomodada gracias a la profesión de su padre, un reconocido arquitecto e ingeniero. A pesar de la oposición paterna, se matriculó en la Real Academia de Bellas Artes de San Fernando, donde tuvo como profesor a Carlos de Haes (1826-1898). En 1879 viajó con unos amigos a Bruselas con la intención de pasar tan sólo unos días, pero finalmente se instaló allí durante varios años. Estudió en la Real Academia de Bellas Artes de Bélgica y asistió a clases de paisajismo con Joseph Quinaux (1822-1895), antiguo maestro de Haes, y a quien Regoyos reconocería como su verdadero maestro. En 1881 logro convertirse en el único miembro no belga del circulo artístico L´Essor, que abandonaría junto con otros miembros para formar un nuevo grupo, Los XX, con quienes expuso y viajó al extranjero en numerosas ocasiones. Años más tarde este grupo se disolvió para reaparecer como La Libre Esthétique.

En 1887 Regoyos inició sus primeros ensayos con técnica puntillista. Al año siguiente, con motivo de la visita a España de su amigo el poeta belga Emile Verhaern, recorrieron distintos pueblos y ciudades de la geografía española. Estas experiencias fueron recogidas en escritos y notas artísticas que publicarían once años después en el libro España negra. En 1890, Regoyos expuso por primera vez en la Exposición Nacional de Bellas Artes y también participó en el Salón de los Independientes de París. Años más tarde, y gracias a la recomendación de su amigo Pissarro, lo haría en la parisina galería de Durand-Ruel. Al año siguiente se relacionó con el grupo Els Quatre Gats y publicó parte de su obra España Negra en la revista Luz, donde asumió además su dirección artística. Hasta el final de su vida, Regoyos participó muy activamente en los principales encuentros artísticos del momento. De igual modo, siempre disfruto de un importante entorno cultural que le permitió conocer y tratar a escritores y artistas como Zola, Ensor, Baroja, Whistler o Pisarro, entre otros.